Barry se narodil v Traverse City, Michigan jako třetí dítě ze čtyř dětí (sourozenci Scott a Christie jsou starší, Kip je mladší). Jeho otec byl advokát a matka pracovala jako "paralegal".

Když bylo Barrymu 8 let přestěhovali se rodiče do Dallasu a Barry začal s modelingem. Ve čtrnácti letech se jeho rodiče rozvedli. V patnácti odešel do Californie a téměř okamžitě dostal práci v seriálu NBC Dny našeho života. Tuto práci měl šest měsíců a poté se vrátil do Dallasu a promoval na
vysoké škole v Richardson v r. 1992.

V devatenácti se vrátil do L.A. a znovu e rozhodoval, co bude dělat. Začal parkovat auta v House of Blues, ale po šesti měscích byl vybraný do seriálu Aerona Spellinga Malibu Shores (1996). Dříve než přijal roli Matta Camdena v sedmém nebi, hosotval v mnoha dalších populárních pořadech, zahrnujících také Baywatch, kde byl jednou z prvních postav která se utopila. Objevil se taky ve scifi filmu Útok s Darryl Hannah a zahrál si hlavní roli ve filmu Učení slečny Tinglové spolu s Katií Holmes.

Tori Spelling ho seznámil s jeho budoucí ženou Laurou Payne - Gabriel, se kterou se ovšem rozvedl.