Navštěvoval University of Northern Colorado, kde vystudoval divadelnictví. Ve dvaceti začal hrát. Po studiu se přesunul do New Yorku, kde se stal členem Circle Rep and Ensemble Studio Theatre. Jeho první role byla v muzikálu Assassins, kde si zahrál vraha JFK Johna Hinckleye.

Jeho první role v televizi byla v seriálu NBC Sweet Justice. Bohužel pro Grega nebyl seriál příliš úspěšný a tak brzy skončil. Proslavil se rolí Richarda Fishe v komediálním seriálu Ally McBeal. Má manželku, zpěvačku, Christinu Mourad a syna Asa Augusta (1997).

Nyní žije mezi Los Angeles a New Yorkem.