Za 2. světové války sloužil u námořnictva v Tichomoří a pak studoval tři roky na University of Kentucky v Lexingtonu, kde se poprvé představil na jevišti jako popelář Alfred Doollitle v Shawově komedii Pygmalion. Čtyři roky navštěvoval herecké kurzy v kalifornském uměleckém učilišti Pasadena Playhouse a vystupoval s různými zájezdovými divadly.

V roce 1957 se vrátil do Los Angeles, kde se brzy uplatnil pod jménem Dean Stanton v TV westernových seriálech a hollywoodských westernech. Dlouho se objevoval pouze ve vedlejších úlohách, z nichž vynikají zejména agent FBI v mafiánské sáze Kmotr II (r. F. F. Coppola), člen bandy zlodějů dobytka Calvin ve westernu Zastavení na Missouri (r. A. Penn), bankovní lupič Jerry Schue v kriminálním dramatu Na svobodě (r. U. Grosbard) nebo palubní mechanik kosmické lodi Brett ve sci-fi thrilleru Vetřelec (r. R. Scott).

Výrazněji na sebe upozornil až rolí agenta Buda, vymáhajícího navrácení nesplacených aut, který zaučuje svého mladého kolegu (Emilio Estevez), v černé komedii Repo Man (r. A. Cox). Mezinárodní věhlas mu přinesla postava osamělého a málovmluvného Travise Andersona, jemuž se rozpadlo manželství a po čase se opět setkává se synkem (Hunter Carson) i se ženou (Nastassja Kinská), jak o tom pojednává psychologický film podle povídek Sama Sheparda Paříž, Texas (r. W. Wenders).

Kromě hereckého talentu je H. D. S. obdařen ještě hudebním nadáním; jako zpěvák hostoval mj. na koncertech Lindy Ronstadtové, Boba Dylana, Carole Kingové a Joan Baezové. Svým zpěvem se podílel také na písňovém leitmotivu filmu Paříž, Texas a ve film. adaptaci hry Sama Sheparda Láskou posedlí (r. R. Altman) si v rámci své role starého muže zahrál na harmoniku.