Vyrůstal na venkovské usedlosti jako nejmladší ze tří dětí. Během středoškolských studií se stal regionálním přeborníkem ve sjezdovém lyžování. Kromě toho vynikal od dětství i jako zručný kouzelník, žonglér, akrobat (mj. jízda na jednokolce) a komediální bavič. Nejprve vystupoval s vlastním programem amatérsky a od patnácti let již absolvoval profesionální turné po zájmových klubech (1981 byl dokonce druhý v mezinárodní soutěži žonglérů).

První hereckou příležitost dostal v úloze Billyho ve hře Ernesta Thompsona Na Zlatém jezeře, inscenované divadelním souborem Maine Acting Company. Pro hereckou dráhu se však definitivně rozhodl až poté, co byl 1983 angažován v San Franciscu do hry Harveyho Fiersteina Trilogie o nešťastné lásce a co účinkoval v zájezdové inscenaci dramatu Neila Simona Vzpomínky z Brighton Beach.

Od pol. 80. let získával zkušenosti před film. kamerou, kde díky svému přitažlivému vzhledu nejčastěji ztělesňoval prostopášné teenagery v romantických komediích. Nejvýraznější kreaci z tohoto období předvedl v hlavní roli kalifornského školáka Sonnyho "Woo Woo Kid" Wisecarvera, o jehož slavné aféře ohledně sňatku se dvěma staršími vdanými ženami (Beverly D'Angelová a Talia Balsamová) vypráví komedie podle skutečné události ze 40. let V náladě (r. Ph. A. Robinson).

Stále víc se však uplatňuje v TV; za roli pozérského studenta Mika Damoneho v populárním seriálu z prostředí jedné střední školy Fast Times (1986, Nevázané časy) byl nominován na cenu Emmy. Zaujal rovněž úlohou epileptika v dramatu Právo volby a jako mladý John F. Kennedy v dokumentárně laděném životopisném dramatu JFK: Bezstarostné mládí. 1991 debutoval P. D. na newyorském jevišti ve hře Franka D. Gilroye Předmětem byly růže.