Tom začínal jako komik v místních klubech. Po dokončení University of Iowa spolupracoval se svojí pozdější manželkou Roseanne Barrovou jako spoluautor jejího sitcomu Roseanne. Byl za něj oceněn Zlatým glóbem. Jako scenárista, herec a producent se podílel na dalších televizních projektech jako například Tom and the Jackie Thomas Show a na třech dílech speciálu Tom Arnold and the Naked Truth.

My jsme ho mohli vidět ve filmech jako Peklo ve městě, Lovec policajtů, Blbouni, Velký tyran, Rukojmí nebo komplic?, Pravdivé lži, Dva v tom, Semtex Blues, Hrdina proti své vůli, Šišouni v New Yorku, Historky z márnice, nebo Dva v tom.