Chester Charles Bennington se narodil 20.3.1976 ve státě Arizona a je zpěvákem skupiny Linkin Park. Jeho život byl oproti ostatním členům Linkin Park hodně spjat s drogami a životními krizemi. Známý jeho rodiny ho za mlada sexuálně zneužíval, za držení marihuany byl na jednu noc zadržen policií.

Studoval na Greenway Highschool, ale odmaturoval až v roce 1994 na Washington High School. Stát se zpěvákem toužil už od dětství. Tvrdil, že se chce stát pátým členem Depeche Mode. Jeho první skupinou byli Grey Daze. Je velkým fanouškem Madonny a tetování (doposud jich má 12, každé z nich má svůj určitý význam, první si nechal udělat v osmnácti letech).

Chester Charles Bennington má staršího bratra a doma chová dva psy. Nosil brýle ale v roce 2004 se oční vady zbavil laserovou operací.
Chester má dva vlastní syny - když mu bylo dvacet let, oženil se se svou dlouholetou láskou Samanthou. Snubní prstýnky měli vytetované, protože na šperky prý tehdy neměli peníze. Samantha mu 19. dubna 2002 porodila syna Dravena Sebastiana. Později se s ní rozvádí a má novou přítelkyni, modelku Talindu Bentley, bývalou Playmate. Ta mu 16. března 2006 porodila syna Tylera Lee. Talinda už má dvě děti z předchozího manželství, Jamieho a Isaiah.