Chris Penn je prostředním synem herce a režiséra Lea Penna a herečky Eileen Ryanové. Studoval herectví už od dvanácti let v The Loft Studio v Los Angeles. Současně se věnoval od dětství atletice, vynikal však také v karate (získal černý pás) a wrestlingu. Uvažoval i o profesionální dráze boxera a kickboxera.

Na střední škole v Santa Monice se začal zajímat o vietnamský konflikt; na základě svých zjištěných poznatků (z archivů i výpovědí pamětníků a válečných veteránů) napsal a natočil kamerou super 8 film Nobody's Heroes (1980), v němž formou TV reportáže zpovídal o válce ve Vietnamu své přátele (herci Sean Penn, Tom Cruise, Eric Stoltz, Emilio Estevez a Elizabeth McGovern).

Další herecké vzdělání získal v kurzech rodinné přítelkyně Peggy Feuryové, jejíž zásluhou debutoval také před film. kamerou rolí člena party mladistvých chuligánů B. J. Jacksona v dramatu podle autobiografické knihy S. E. Hintonové Dravé ryby (r. F. F. Coppola). Výraznější úlohu prostého venkovského mladíka od benzinové pumpy Willarda, jehož zasvětí do rock 'n' rollového tance nově příchozí vrstevník do městečka (Kevin Bacon), vytvořil v hudebním dramatu Bez dozoru (r. H. Ross).

První a jednu z mála hlavních rolí si vyzkoušel v následujícím snímku, mládežnické komedii Divoký život (r. A. Linson), kde ztělesnil hvězdu střední školy Toma Drakea. Jeho další herecké kreace zůstaly pouze na úrovni vedlejších partů, z nichž nejpřesvědčivější byly postavy padouchů: syn proradného a mocichtivého boháče (Richard Dysart) ve westernu Bledý jezdec (r. C. Eastwood) a syn šéfa zabijácké party (Lawrence Tierney) v gangsterském morytátu Gauneři (r. Q. Tarantino). Objevil se i ve filmech Beethoven 2, Corky Romano či Starsky a Hutch. Propůjčil také svůj hlas Eddiemu Polaskému do hry Grant Theft Auto: San Andreas.

Zemřel 24.ledna 2006 ve svém bytě v Santa Monice na srdeční komplikace. V jeho těle byly nalezeny drogy. Pohřben je na hřbitově Holy Cross v Culver City, California.

Jako host se objevil v seriálech Magnum P.I. (Magnum - ČTV), The Young Riders (Mladí jezdci - ČTV), North Beach a Chicago Hope (Nemocnice Chicago Hope - ČTV). Jeho starší bratr Sean Penn je známým hercem a režisérem a další bratr Michael Penn působí jako hudebník.