Je synem diplomata a vyrůstal ve Washingtonu, Bejrútu a Aténách. Vystudoval žurnalistiku na University of Arizona v Tucsonu. 1987-90 pracoval pro TV stanici Movietime (dnešní E!) jako moderátor a reportér. Získal popularitu jako průvodce TV pořady Best of the Worst (1991-92, To nejlepší z nejhoršího), Talk Soup (1991-94; cena Emmy 1995) a Later with Greg Kinnear (1994-96, Později s Gregem Kinnearem).

Ve filmu se prosadil (nominace na Zlatý glóbus 1995) postavou sukničkářského elegána z miliardářské rodiny Davida Larrabeeho, jehož někdejší ctitelka (Julia Ormondová) se nakonec zamiluje do jeho staršího bratra (Harrison Ford), v remaku romantické komedie Sabrina (r. S. Pollack). Zatím největší uznání (Cena americké Národní film. rady 1997) mu přinesla vedlejší úloha homosexuálního výtvarníka Simona Bishopa, jemuž ztrpčuje život podivínský soused-misantropický spisovatel (Jack Nicholson), v romantické komedii Lepší už to nebude (r. J. L. Brooks).