Josh Olson pracoval sedm let na několika různých postech filmového průmyslu, než se z něj stal scenárista, který zpočátku psal pro různé nezávislé produkční společnosti. V roce 2000 napsal a režíroval sérii krátkých filmů Housesitters, přičemž se v rámci pěti epizod vešel do úctyhodně nízkého rozpočtu 70 tisíc dolarů. První díl ze série (Puppy Love) byl v roce 2001 prvním filmem po úvodním ceremoniálu na FF Los Angeles.

Úspěch na tomto poli mu zajistil možnost natočit celovečerní film, kterým se stal Infested, jenž vznikl za pouhých 23 dní. Tento snímek se stal vyhledávanou lahůdkou nezávislých festivalů a americký kritik Joe Bob Briggs o něm prohlásil, že „tenhle kousek má ty nejlegračnější gore-efekty od Raimiho Evil Dead“. Podobně přejná byla i recenze v časopise Variety, která film označila za „Vtipnou hororovou jízdu, která se nestydí za svůj nízký rozpočet, nenárokuje si sdělovat žádné pravdy, ale zároveň osvědčuje, že její autor je obeznámen se všemi zákonitostmi žánru.“

V roce 2002 prodal Olson studiu Paramount svůj scénář Three Gun Blues a hned poté se pustil do adaptace komiksu Dějiny násilí . V roce 2006 se pustil do westernu s Willie Nelsonem a Krisem Kristoffersonem a paralelně s tím píše pro studio New Line scénář o domu, ve kterém straší.