Terry Zwigoff je výstředním režisérem a milovníkem komiksů a blues. Ve svém životě vyzkoušel několik zaměstnání přes muzikanta, obchodního příručího, tiskaře až po sociálního pracovníka.

Svůj první vpád do světa filmu učinil v 80. letech se svým dokumentem Louie Bluie (1986). Portrét bluesového umělce odhalil, že Zwigoff je schopný dokumentarista a předznamenal jeho osobní vášeň pro blues a jazz. V tomto dokumentu zobrazil Zwigoff své zkušenosti z dvouletého pátrání po bluesmanovi z 30. let Howardu „Louie Bluie“ Armstrongovi a jeho stylu hudby. Tento snímek se velice rychle projevil jako více než průměrný hudební dokument.

Na konci 80. let se Zwigoff společně se svým dlouholetým přítelem Robertem Crumbem autorsky podílel na dvou scénářích, které však nikdy nerealizoval. Místo toho Zwigoff zrežíroval další dokument nazvaný Crumb (1994) - poutavý profil Roberta Crumba, undergroundového karikaturisty. Zwigoff představuje Crumba při práci a při debatách se svými přáteli a také jeho rozpadající se rodinu. Tento dokument získal řadu filmových cen a také byl jedním z nejlépe recenzovaných filmů 90. let. Navzdory enormnímu úspěchu Crumba, Zwigoff se odmítl zaprodat Hollywoodu (jeho averze ke komerční spolupráci je známou věcí). Bohužel díky této apatii nebyla spousta jeho projektů zrealizována.

Dalším režisérským počinem Terryho Zwigoffa byl film Přízračný svět (Ghost World, 2000). Příběh dvou kamarádek, které si po skončení střední školy chtějí užít trochu legrace a pobavení. Ale pobavení na účet jiných lidí. Vše se jim zdá perfektní, dokud nevyzkouší jeden takový kanadský žertík na osamělého muže. Tento film se stal hitem, získal několik hereckých ocenění a Terrymu a jeho spoluscénáristovi Danielu Clowesovi přinesl slávu.